https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/246049 2026-04-30T08:25:42Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/271542 Análise da interação entre feniletilaminas e receptores hidroxitriptamínicos através de docking molecular para possíveis fármacos contra doenças psicológicas Lima, Thayna Alves de As doenças psíquicas, como depressão e ansiedade, representam desafios globais à saúde pública. Nesse sentido, este trabalho de pesquisa explora o potencial terapêutico de compostos derivados de feniletilaminas no tratamento dessas condições, com base em sua semelhança estrutural com o LSD e a serotonina, este último sendo o neurotransmissor essencial na regulação do bem-estar. Esta investigação utiliza abordagens de química teórica, incluindo técnicas de docking molecular e análise de orbitais de fronteira, para estudar as interações entre 14 moléculas de feniletilaminas e receptores hidroxitriptamínicos (5-HT1A, 5-HT2A e 5-HT2C). O objetivo é identificar os requisitos estruturais que promovem o agonismo desses receptores e compreender os mecanismos de interação entre o sistema enzima-substrato, diferenciando os três receptores serotoninérgicos. Os resultados de docking se mostraram satisfatórios quando comparados a estudos do LSD, as interações de hidrogênio e do tipo ⲡ-ⲡ se mostraram significativas nas análises, as quais se corroboraram com a literatura. Acerca do estudo de orbitais de fronteira, foi possível visualizar que a região que possui maior densidade eletrônica é a mesma que fornece as principais ligações para o sistema enzima-substrato. Assim, estudos futuros sobre essas moléculas podem contribuir para identificação de novos candidatos para tratamentos psiquiátricos mais eficazes. Esse avanço pode contribuir para o desenvolvimento de terapias direcionadas, promovendo melhorias significativas na qualidade de vida dos pacientes. TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Campus Blumenau, Química. 2025-12-05T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/271538 Desenvolvimento e otimização de uma rota sintética para a preparação de chalconas derivadas do eugenol como potenciais agentes antimicrobianos Staloch, Bárbara de Oliveira O eugenol é um composto fenólico natural presente nos óleos essenciais de diversas plantas, sendo um dos principais constituintes do cravo-da-índia e é amplamente explorado em estudos que visam a síntese de compostos bioativos, em virtude de suas importantes atividades biológicas. Além de suas potenciais aplicações farmacológicas, o eugenol apresenta uma estrutura funcionalizada, o que permite realizar diversas modificações estruturais, tornando-o um excelente precursor na síntese de moléculas com aplicabilidades variadas. Entre essas moléculas, destacam-se as chalconas, cetonas α,β-insaturadas, que continuam despertando grande interesse na área farmacêutica por suas ações antimicrobianas, anti-inflamatórias, antioxidantes e antitumorais. Além disso, as chalconas são consideradas uma das subclasses mais importantes dos flavonoides, amplamente distribuídas no reino vegetal, e já originaram fármacos importantes como a Sofalcona (colerético) e a Metochalcona (antiúlcera). Diante do exposto, neste trabalho foi desenvolvida uma rota sintética e otimizadas condições metodológicas para a síntese de chalconas 1 a partir do eugenol, como potenciais agentes antimicrobianos. A síntese das chalconas 1 foi otimizada para 3 etapas reacionais partir do eugenol. A etapa inicial compreendeu a redução da ligação olefínica presente na cadeia lateral do anel benzênico, pelo emprego de NaBH4 na presença de Pd/C, com formação do produto 2 em 90% de rendimento. Em seguida, foi realizada a O- e C-acilação, com proteção simultânea do grupo OH fenólico e a acilação do anel benzênico pelo emprego de condições reacionais de Nencki (ZnCl2, AcOH e Ac2O), sob irradiação de ondas ultrassônicas utilizando um sonicador, levando ao produto 4 em 78% de rendimento. Por fim, o composto 4 foi reagido com diferentes aldeídos aromáticos em meio básico para formar as chalconas correspontentes 1, via reação de condensação de Claisen-Schmidt. Contudo, até o momento da pesquisa, somente o 4- nitrobenzaldeído levou à chalcona correspondente 1a com pureza adequada, em 70% de rendimento. A chalcona derivada do 4-clorobenzaldeído (1b) foi obtida em 78% de conversão e ainda requer etapa de purificação. Já o emprego de aldeídos mais volumosos não levou a formação das chalconas correspondentes (1c–f). Nesses casos, ocorreu a hidrólise do O-Acil (desproteção do OH fenólico) com formação do produto 5 e a recuperação dos respectivos aldeídos de partida.; Eugenol is a naturally occorring phenolic compound found in the essential oils of many different plants and is one of the primary components of clove. Because of its significant biological activities, it is widely studied in research aimed at the synthesis of bioactive compounds. Eugenol is a great precursor in the synthesis of molecules with a wide range of uses because of its functionalized structure, which permits different structural modifications in addition to its possible pharmacological uses. Among these molecules, chalcones, α,β- unsaturated ketones, stand out, which continue to spark intense interest in the pharmaceutical field for their antimicrobial, anti-inflammatory, antioxidant, and antitumor actions. Furthermore, chalcones are considered one of the most significant subclasses of flavonoids, are widely distributed in the plant kingdom, and have already originated important medications such as Sofalcone (choleretic) and Metochalcone (antiulcer). In light of the aforementionated, this work developed a synthetic route and optimized methodological conditions for the synthesis of chalcones 1 from eugenol as potential antimicrobial agents. In this work, we optimized the synthesis of chalcones 1 through a three-step reaction sequence beginning with eugenol. The first step comprised the reduction of the olefinic bond in the benzene ring’s side chain, using NaBH4 in the presence of Pd/C, resulting in product 2 in a 90% yield. Subsequently, O- and C-acylation was carried out using Nencki reaction conditions (ZnCl2, AcOH, and Ac2O), with simultaneous protection of the phenolic OH group and acylation of the benzene ring under ultrasonic irradiation using a sonicator, leading to product 4 in a 78% yield. Finally, compound 4 was reacted with different aromatic aldehydes in a basic medium to produce the corresponding chalcones 1 via the Claisen-Schmidt condensation reaction. However, only 4-nitrobenzaldehyde produced the corresponding chalcone 1a with adequate purity in a 70% yield at the time of the study. The chalcone derived from 4-chlorobenzaldehyde (1b) was obtained with 78% conversion and still needs to be purified. When bulkier aldehydes were used, the corresponding chalcones did not form (1c-f). In these cases, the O-Acyl group underwent hydrolysis (deprotection of the phenolic OH), forming product 5 and recovering the corresponding starting aldehydes. TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico de Ciências Exatas e Educação. Curso de Química - Bacharelado. 2025-12-02T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/271506 Sensor eletroquímico à base de polímero molecularmente impresso para determinação de 17α-etinilestradiol em matrizes aquosas Booz, Mariana Contaminantes emergentes são uma nova classe de poluentes que ganharam notoriedade devido a serem liberados de forma cada vez mais significativa, associados a vários riscos ambientais, e o tratamento de água e esgoto ser insuficiente para sua remoção. Assim, é preciso aprimorar a maneira como essas substâncias são monitoradas. Sensores eletroquímicos são ferramentas para a detecção de analitos em várias áreas e vêm ganhando espaço em análises ambientais devido a sua boa sensibilidade e praticidade. Polímeros impressos molecularmente (MIPs) são usados para modificar eletrodos e oferecem elevada seletividade. MIPs são preparados por polimerização de monômeros na presença de moléculas-alvo como molde, que deixam cavidades específicas para o reconhecimento do analito. Neste trabalho, eletrodos de grafite (GE) foram modificados com filme MIP à base de (poli)alaranjado de metila para detecção do hormônio sintético 17α-etinilestradiol (EE2). Uma solução de alaranjado de metila na presença de EE2 foi eletropolimerizada sobre o GE por voltametria cíclica na faixa de –0,6 a +1,4 V (vs. Ag/AgCl). Os moldes foram extraídos, e empregou-se voltametria de pulso diferencial (VPD) para as análises do hormônio. Sob condições experimentais otimizadas, a resposta da VPD foi linearmente proporcional à concentração de EE2 em duas faixas: 1,0×10–8 até 2×10–7 mol L-1; 2×10–7 até 1,0×10–5 mol L-1, obtendo-se limite de detecção de 9,1×10–9 mol L-1. O sensor também foi empregado em estudo de interferentes, não apresentando resposta significativa para os compostos investigados na razão molar 1:1, [EE2]:[interferente]. Além disso, foi realizada a caracterização morfológica por microscopia eletrônica de varredura. Foram feitas análises em amostras de água natural, coletadas do Rio Itajaí Açu e fortificadas com EE2. Urina simulada foi produzida em laboratório para testes de determinação. As recuperações variaram de 91,7 a 109,6%. O sensor MIP apresentou bom desempenho analítico na quantificação de EE2 em amostras fortificadas (com erro relativo inferior a 10%), bem como adequada seletividade e estabilidade. TCC (graduação) - Universidade Federal de Santa Catarina, Campus Blumenau, Química. 2025-12-04T00:00:00Z https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/271455 Partículas de quitosana contendo corantes dispersos, reticuladas covalentemente, para tingimento de poliéster Marquetti, Matheus Hoje em dia, cada vez mais se buscam soluções para problemas ambientais inerentes aos processos industriais. Uma dificuldade persistente na indústria têxtil é o alto uso de energia e o gerenciamento de efluentes oriundos do processo de tingimento, uma vez que os pigmentos utilizados são tóxicos e geram grandes quantidades de resíduos que precisam ser processados adequadamente para diminuir seu impacto ambiental, além da necessidade de altas temperaturas. Novos estudos visam empregar biopolímeros no tingimento de tecidos, buscando maior eficiência energética neste processo e redução tanto no volume quanto na toxicidade dos efluentes. A quitosana, polímero solúvel em meio ácido e altamente versátil, é produzida a partir de rejeitos de crustáceos, tornando-a sustentável quando comparada a outras alternativas. Possui uma série de características atrativas, sendo antimicrobiana, antifúngica e biodegradável. Partículas feitas a partir de quitosana podem incorporar pigmentos usados no tingimento de tecidos, como, por exemplo, os pigmentos ácidos e reativos, que possuem melhor compatibilidade com partículas reticuladas ionicamente. Dessa forma, busca-se neste trabalho estudar a viabilidade da produção de partículas de quitosana, reticuladas covalentemente com glioxal e ácido cítrico, e avaliar a capacidade desta estrutura de incorporar pigmentos dispersos de maneira mais eficiente do que as reticulações iônicas que empregam o sal trifosfato de sódio (TPP). Para isso, foram averiguadas quatro metodologias de reticulação covalente da quitosana, a fim de realizar o encapsulamento do corante disperso (Marinho colorpes EX-SF 300%) e o corante ácido (Amarelo Ácido 67) para avaliar o método com a melhor eficiência, sendo eles: (I) reticulação com ácido cítrico (puro); (II) reticulação catalisada com persulfato de potássio; (III) reticulação com glioxal; (IV) reticulação com ácido cítrico ativado com N-(3-Dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodiimida e N-Hidroxisuccinimida. O percentual de encapsulamento obtido pelo método do sobrenadante, resultou entre 71,15 – 98,20%, dependendo da metodologia de reticulação e corante empregado. As partículas contendo corante foram caracterizadas por microscopia eletrônica de varredura. Inicialmente os tecidos de poliéster passaram por um preparo superficial empregando hidrólise alcalina com NaOH, avaliou-se o processo de tingimento empregando partículas de quitosana reticuladas covalentemente e ionicamente, assim como a sua comparação com o tingimento com corantes livres. As comparações foram realizadas a partir da força colorista, avaliando-se a retenção do pigmento na fibra e sua resistência após procedimento de lavagem. Tanto o corante ácido quanto o corante disperso, mostraram resultados superiores quando aplicados na forma encapsulada covalentemente, quando comparados a reticulação iônica ou corante livre. Complementarmente a avaliação da incorporação das partículas de quitosana sobre o substrato de poliéster foi também realizado por imagens obtidas em um microscópio eletrônico de varredura, comprovando a deposição do material particulado sobre a fibra do tecido. Os resultados evidenciam a possibilidade de incorporação de corantes ácidos e dispersos à quitosana através da reticulação covalentemente, bem como empregar o material formado para o tingimento de poliéster. TCC (graduação) – Universidade Federal de Santa Catarina. Centro Tecnológico, de Ciências Exatas e Educação da Universidade Federal de Santa Catarina. Curso de Bacharelado em Química. 2025-12-04T00:00:00Z