Síntese de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona catalisada por lipases

Abstract

A lipase de Pseudomonas cepacia (LPS) foi imobilizada em filmes de caseinato de sódio-CS, o sistema caracterizado por MEV, e a quantidade de água determinada por titulação de Karl-Fisher. O sistema LPS/CS foi usado como catalisador na preparação do oleato de n-pentila, avaliando o efeito do solvente orgânico. Os solventes com log P > 2,5 foram os mais eficientes. Foi realizada a acilação da D-ribono-1,4-lactona (1) via catálise enzimática, avaliando os parâmetros: comprimento da cadeia alquílica do ácido, e a utilização das lipases de Candida antactica B (CALB) e de P. cepacia (LPS, PS-D e PS-C). Para as reações catalisadas por LPS/CS as conversões (%) em alquilatos de 1 variaram de 50-90%. A regiosseletividade da LPS foi moderada e verificou-se a formação de misturas de compostos, sendo um deles majoritário. A CALB foi seletiva na acilação de 1 com ácido láurico, formando o produto 5-lauril-D-ribonolactona com conversão >99%. As reações de acilação de 1 com o ácido láurico catalisadas por PS-C/CS e PS-D/CS também foram regiosseletivas, sendo observada a formação de um único produto, que as análises de CG, IV e RMN indicaram tratar-se do derivado 2- ou 3-lauril. Para fins comparativos, a lactona mono-acilada na posição 5 foi preparada em 3 etapas por procedimentos já descritos na literatura. O padrão confirmou a formação do derivado 5-lauril na reação catalisada por LPS/CS.