Síntese de cristais líquidos isônicos e/ou discóticos contendo os heterociclos 1,2,4- E 1,3,4- oxadiazol

Abstract

A presente dissertacao traz o estudo realizado com moleculas derivadas dos heterociclos 1,2,4-oxadiazol e 1,3,4-oxadiazol com o intuito de sintetizar compostos que apresentassem tanto propriedades liquido-cristalinas como luminescencia. Os compostos foram sintetizados e caracterizados por RMN 1H e 13C e IV. As propriedades termicas e fotofisicas dos compostos finais foram analisadas atraves de MOLP, DSC e raio-X de mesofase, assim como atraves de seus espectros de absorcao UV-vis e emissao em solucao. A dissertacao e dividida em duas partes, a primeira aborda a sintese de cristais liquidos ionicos, derivados do heterociclo 1,3,4-oxadiazol e a troca de seus contraions com o intuito de analisar o efeito dos mesmos sobre o material. Os compostos ionicos apresentaram emissao na regiao do visível com em.max. em torno de 460 nm. A segunda parte aborda o estudo de esteres discoticos derivados dos heterociclos 1,2,4- e 1,3,4-oxadiazol de elevada massa molecular capazes de apresentarem comportamento liquido-cristalino. Os compostos derivados do heterociclo 1,2,4-oxadiazol apresentaram menor estabilidade termica, em torno de 290 °C e rendimento quantico de fluorescencia (F) em torno de 0,037. Os isomeros 1,3,4-oxadiazol apresentaram uma maior estabilidade termica em torno de 340 °C e F na ordem de 0,549. Todos os compostos apresentaram mesofase do tipo Colunar (Col).<br>

Abstract : This dissertation brings the study of molecules derived from the heterocycles 1,2,4-oxadiazole and 1,3,4-oxadiazole in order to synthesize compounds presenting both liquid-crystalline properties and luminescence. The compounds were synthesized and characterized by 1H and 13C NMR and IR. The photophysical and thermal properties of the final compounds were analyzed by MOLP, DSC and X-ray , as well as by their absorption and emission UV-vis spectra in solution. The dissertation is divided into two sections, the first one discusses the synthesis of ionic liquid crystal derivatives of 1,3,4-oxadiazole heterocycle and their counterions exchange with the intention of analyzing their effect on the material. The ionic compounds exhibited emission in the visible region with ëem.max. around 460 nm. The second section describes the study of esters derived from heterocycles 1,2,4 - and 1,3,4-oxadiazol of high molecular weight, capable to present liquid-crystalline behavior. The compounds derived from 1,2,4-oxadiazole heterocycle had lower thermal stability, at around 290 °C, and fluorescence quantum yield (ÖF) around 0.037. The isomers 1,3,4-oxadiazole showed a higher thermal stability at around 340 °C and fluorescence ÖF of 0.549. All compounds showed columnar mesophase (Col).