Síntese e caracterização físico-química de novas moléculas anfifílicas formadas por ácidos graxos e um monômero derivado do glicerol

Abstract

Este trabalho descreve a síntese e a caracterização físico-química de uma nova série de copolímeros anfifílicos, sintetizados a partir de compostos de origem natural, pela telomerização de um monômero derivado do glicerol, o acrilato de carbonato de glicerol (GCA), com dois diferentes ácidos graxos (oléico e láurico), utilizando o mercaptoetanol como agente de transferência. A auto-associação em solução destes copolímeros ocorreu pelo método de diálise, onde grandes aglomerados micelares esféricos (LCM´s) foram formados, em solução aquosa. Medidas de Espalhamento de Luz Estático e Dinâmico (SLS e DLS) e observações de Microscopia Eletrônica de Transmissão (TEM) e de Força Atômica (AFM) mostraram que essas nanoestruturas foram capazes de se auto-associar em estruturas esféricas nanométricas em meio aquoso, formando micelas de diferentes tamanhos. O efeito do tamanho dos blocos hidrofílicos e hidrofóbicos na concentração micelar crítica (cmc) e na morfologia dos agregados foi investigado e todos os copolímeros foram caracterizados por medidas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 13C e 1H, Infravermelho (FTIR), Espectrometria de Massa (MS) e Cromatografia de Exclusão por Tamanho (SEC). A cmc destes copolímeros está entre 10 e 60 mg/L (determinada por técnicas de fluorescência e DLS). Os resultados também indicaram que a cmc destes copolímeros pode ser ajustada controlando o balanço entre os segmentos hidrofílicos e hidrofóbicos de suas estruturas. <br>

Abstract : This work reports the synthesis and physico-chemical characterization of a new series of amphiphilic polymers, synthesized from totally biosourced compounds by telomerization reaction of a monomer derived from glycerol, the carbonate glycerol acrylate (GCA), with two different fatty acids (oleic and lauric), using the mercaptoethanol like a telogen agent. The self-association in solution of these copolymers occurred by Dialysis method, where large compound micelles (LCM´s) were formed, consisting of a hydrophobic core and a hydrophilic shell, in aqueous solution. Dynamic and Static Light Scattering measurements (DLS and SLS), Transmission Electronic Microscopy (TEM) and Atomic Force Microscopy (AFM) observations showed these copolymers were capable of self-assembling into nanosized spherical particles in aqueous solution, forming micelles of different sizes. The effects of the segment length of both blocks in the critical micellar concentration (cmc) and morphology of agreggates were investigated. All the polymers synthesized were characterized by Nuclear Magnetic Ressonance (RMN) of 13C and 1H, Infrared (FTIR), Mass Spectroscopy (MS) and Size Exclusion Chromatography (SEC) measurements.. The cmc of these polymers is in the range of 10 - 60 mg/L (determined by fluorescence and DLS techniques). The results also indicated that the cmc values could be adjusted by controlling the balance of hydrophilic and hydrophobic segments.