Preparo de Pd-NPS estabilizadas por líquidos iônicos quirais derivados de aminoácidos e aplicação em catálise de reações assimétricas de Henry

Abstract

O presente trabalho relata a síntese e caracterização de uma série de líquidos iônicos quirais (LIQs) derivados de aminoácidos aplicados como agentes passivantes no preparo de nanopartículas de paládio (Pd-NPs). As nanopartículas foram sintetizadas pelo método de redução química pelo borohidreto de sódio e caracterizadas por meio da técnica de Microscopia Eletrônica de Transmissão (MET). Estas Pd-NPs foram isoladas por técnica de precipitação, redispersadas em água e novamente caracterizadas por MET, que demonstrou que não houve variação de forma e tamanho após centrifugação. Além disso, esta técnica também demonstrou formação de Pd-NPs homogêneas, esféricas e com tamanhos médios entre 2 e 12 nm. A atividade catalítica das PdNPs foi avaliada em reações assimétricas de acoplamento C-C de Henry, segundo o rendimento da reação, enantiosseletividade e eficiência catalítica a partir do valor do turn over frequency (TOF) e comparado com valores já reportados na literatura. Com relação à atividade catalítica das Pd-NPs estabilizadas por LIQs, estas apresentaram bons rendimentos e valores de TOF satisfatórios.<br>

Abstract : The present work reports the synthesis, characterization of a series of chiral ionic liquids (LIQs) from amino acids applied as stabilizer in the preparation of palladium nanoparticles (Pd-NPs). The nanoparticles were synthesized by the chemical reduction methodology by sodium borohydride and characterized by Transmission Electron Microcopy (MET). The Pd-NPs were isolated by precipitation, redispersed in water and again characterized by MET, which showed no change in shape and size after centrifugation. Furthermore, this technique also demonstrates formation of homogeneous, spherical Pd- NPs with average sizes between 2 and 12 nm. The catalytic activity of Pd-NPs were evaluated in Henry asymmetric reactions of carbon coupling C-C, according to the reaction yield, enantioselectivity and catalytic efficiency from the value of turnover frequency (TOF) and compared values with those reported in the literature. The catalytic activity of Pd-NPs stabilized by LIQs showed good yields and satisfactory values of TOF.