Avaliação estrutural por RMN de alcaloides ciclopeptídicos de 14 membros: discarina-c, adoutina-x e condalina-a

Abstract

Os alcaloides ciclopeptídicos Adoutina-X, Condalina-A e Discarina-C tiveram as configurações relativas e absolutas para os carbonos C-3 e C-4 determinadas através de métodos mono (¹H e ¹³C) e bidimensionais (COSY, HSQC, NOESY) de RMN juntamente com análise por difração de raios-x para a Condalina-A e Discarina-C. Os dados de RMN juntamente com valores de acoplamento e deslocamentos químicos auxiliaram também nas relações entre as conformações das moléculas em solução. Estudos do efeito do campo magnético sobre a Adoutina-X foram feitos, aplicando uma análise geral para alcaloides desta classe. Além disso, foi feita análise do efeito do solvente e temperatura sobre a Condalina-A utilizando CDCl3 e DMSO-d6, observando os efeitos sobre as ligações de hidrogênio da molécula e seus deslocamentos químicos.<br>

Abstract: The cyclopeptides alkaloids Adoutine-X, Condaline-A and Discarine-C had their relative and absolute configurations for carbons C-3 and C-4 were determined by single (¹H e ¹³C) and two-dimensional (COSY, HSQC, NOESY) NMR methods along with diffraction of x-rays to Condaline-A and Discarine-C. NMR data together with values of chemical shifts and coupling also assisted in the relationship between the conformations of the molecules in solution. Studies of the magnetic field effect on the Adoutina-X were made by applying a general analysis of alkaloids of this class. Furthermore, analysis of the solvent and temperature effect on the Condalina-A using CDCl3 and DMSO-d6, observing the effects on the hydrogen bonds of the molecule and its chemical shifts were realized.