Biotransformação de compostos carbonílicos com microrganismos em sistema aquoso e/ou bifásico

Abstract

Neste trabalho utilizou-se a levedura Spathaspora roraimanensis como catalisador na biotransformação da (4S)-carvona (32) e a levedura Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão comercial (FP)) e partes inteiras de vegetais na redução dos derivados do benzaldeído (5a,b,d-g) e da acetofenona (30a,e-g,j,k). Na biotransformação de 32 em meio aquoso com levedura S. roraimanensis os melhores resultados foram sob agitação orbital; pH=6,5; 25ºC; 9,4 ?mol de 32; 180 mg de levedura e volume reacional de 3 mL. A redução de 5a,b,d-g e 30a,e-g,j,k foi efetuada com borohidreto de sódio para preparar os alcoóis 22a,b,d-g e 23a,e-g,j,k. Na reação de 5a,b,d-g com FP em sistema bifásico (SB), obteve-se 22a,b,d-g (conversão de 100%) em 2h. Na biotransformação de 30a,e-g,j,k, obteve-se 23a,e-g,j,k com conversões entre 11 e 88% em 48h, usando SB. Foram obtidos os S-álcoois 23a,e-g,k com e.e.>99%, e apenas 23j como mistura racêmica. Utilizando cenoura na biotransformação de 5a em meio aquoso, obteve-se 22a com conversão de 93%, sob agitação orbital, 30ºC e 4h de reação. Neste sistema na redução de 5d,d-g, obteve-se 22b,d-g com conversões entre 82 e 98%. Na biotransformação de 30a com cenoura, a conversão em (S)-1-feniletanol (23a) foi de 70% com e.e.>99% em 24h. Todas as reações foram realizadas em condições brandas, e em geral com bons resultados de conversão e seletividade dos produtos.<br>

In this study, yeast Spathaspora roraimanensis was used as catalyst on biotransformation of (4S)-carvone (32). Saccharomyces cerevisiae (commercial baker's yeast (BY)), and whole parts of plants were used to reduce benzaldehyde (5a,b,d-g) and acetophenone (30a,e-g,j,k) derivatives. On biotransformation of 32 in aqueous medium with S. roraimanensis yeast, the best results were in orbital shaking; pH=6.5; 25ºC; 9.4 umol of 32, 180 mg yeast and reaction volume of 3 mL. The reduction of 5a,b,d-g and 30a,e-g,j,k was realized with sodium borohydride to obtain the alcohols 22a,b,d-g and 23a,e-g,j,k. In the reaction of 5a,b,d-g with BY in biphasic system (BS),22a,b,d-g were obtained in conversion degree of 100% in 2h. On biotransformation of 30a,e-g,j,k, 23a,e-g,j,k were obtained in conversion between 11 and 88% in 48h, using BS. Were obtained the S-alcohols 23a,e-g,k,with e.e.>99%, and only 23j as a racemic mixture. Using carrot root on biotransformation of 5a in aqueous system, 22a was obtained in 93% conversion, under orbital shaking, 30ºC and 4h. Using the same system on reduction of 5d,d-g, the conversion of 22b,d-g were between 82 and 98%. In the biotransformation of 30a with carrot root, the conversion to (S)-1-phenylethanol (23a) was 70% with e.e.>99% in 24 h reaction. All reactions were carried under mild conditions, with good conversion and selectivity of products.