Avaliação de sistemas reacionais e ampliação de escala para a síntese enzimática de cinamato de geranila e suas propriedades antimicrobianas

Abstract

Os ésteres derivados de ácido cinâmico são cada vez mais utilizados na indústria farmacêutica, alimentícia e de cosméticos, devido às suas propriedades antioxidantes, antimicrobianas e também aos seus aromas. Neste trabalho foi produzido um éster derivado de ácido cinâmico, o cinamato de geranila, empregando-se uma reação de transesterificação, utilizando solvente orgânico como meio reacional e temperatura de 60°C, catalisado por uma lipase em três processos reacionais distintos: um utilizando agitação mecânica e banho de ultrassom, outro apenas com agitação mecânica e outro com apenas banho de ultrassom. As reações foram conduzidas durante seis horas e a conversão de éster de geraniol foi determinada por cromatografia gasosa. A confirmação da molécula do composto obtido foi determinada por ressonância magnética nuclear (RMN). Na análise preliminar dos processos, o sistema utilizando apenas ultrassom apresentou uma baixa conversão se comparado com os demais, não sendo utilizado nos experimentos seguintes. Um estudo cinético foi realizado ao longo das seis horas de reação e a conversão obtida foi de aproximadamente 99% nos demais processos (agitação mecânica e agitação mecânica combinada com ultrassom). Isso possibilita concluir que apenas a agitação mecânica é suficiente para que sejam alcançados rendimentos elevados nas condições reacionais estudadas. Posteriormente, a mesma somente com agitação mecânica foi empregada numa ampliação de escala, com volume cinquenta vezes superior ao utilizado anteriormente, que resultou em uma conversão de aproximadamente 89%, evidenciando que este sistema é eficiente para a produção de cinamato de geranila em maiores escalas e a custos reduzidos, se comparado com os processos que empregam ultrassom ou irradiação com microondas. O produto obtido da reação escolhida foi submetido a testes de atividade antimicrobiana com as bactérias Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Staphylococcus aureus e Bacillus cereus, demonstrando resultados muito satisfatórios, comprovando que o cinamato de geranila pode ser considerado ativo contra estas bactérias.<br>

Abstract : Derivatives of cinnamic acid have wide applications in food, pharmaceutical and cosmetic industry, due to their antioxidant, antimicrobial, flavor and fragrance properties. This work investigated the geranyl cinnamate production by transesterification of ethyl cinnamate and geraniol, in organic media and temperature of 60 °C, catalyzed by the commercial immobilized lipase Novozym 435. This reaction was conducted in three different conditions bath ultrasound and mechanical stirring, only mechanical stirring and only bath ultrasound. The reactions were carried out for six hours, the conversion was determined by gas chromatography and the geranyl cinnamate characterization was confirmed by H-nuclear magnetic resonance spectroscopy (H-NMR). The first analysis, a very low conversion with the system with just bath ultrasound are obtained, because of this, they are not used for the kinetic. Under kinectic reaction of six hours a conversion of 99% was obtained in both reaction systems, bath ultrasound with mechanical stirring and just mechanical stirring. These results showed that mechanical stirring is an efficient method for achieving high conversion rates. Furthermore, this method was raised fifty times at scale-up procedure and result a conversion of 89%, showing a very good result for geranyl cinnamate production without ultrasound or microwave and saving energy. The antimicrobial activity of the geranyl cinnamate was tested on bacteria Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Bacillus cereus the results were considered satisfactory, proving high antimicrobial activity against these bacterias.