Avaliação do Potencial Catalítico da Maghemita para Síntese de 1,4-Dihidropiridinas

Abstract

Os compostos heterocíclicos nitrogenados estão presentes na nossa vida nas suas mais diversas formas. Dentre eles, estão os derivados de 1,4-dihidropiridinas que são importante classe de moléculas bioativas. O seu interesse no estudo da química se da por conta dos inúmeros efeitos biológicos presentes. Fica claro que por serem moléculas potencialmente bioativas se torna necessário evitar a contaminação do produto com espécies catalíticas. Dessa forma, neste trabalho visa-se sintetizar diferentes derivados de 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) através de uma reação multicomponente, via método Hantzsch, utilizando a Maghemita (γ-Fe2O3), um catalisador superparamagnético, que proporciona uma fácil separação do meio reacional devido à sua propriedade magnética. A otimização reacional na presença de γ-Fe2O3 foi realizada em diferentes temperaturas e tempos reacionais e obtiveram-se rendimentos eficientes em 1hora com o mínimo e produto oxidado, à 90ºC e com excesso de reagente acetato de amônia. Foi então realizado um estudo em relação aos substituintes do aldeído nessa reação. Observou-se que quando o substituinte trata-se de um grupo doador de densidade eletrônica os rendimentos baixam (33%), enquanto com grupos retiradores de densidade eletrônica o rendimento aumenta (76%). A Obtenção das 1,4-dihidropirdinas (1-5) foi confirmada pelas técnicas de caracterização CG-MS, RMN de 1H e 13C, COSY e IV. Quanto aos testes biológicos as estruturas 3 e 5 apresentaram uma baixa atividade citotóxica frente as células Daudi. Outro estudo vem sendo feito em relação ao acompanhamento reacional por UV-Vis, onde é possível monitorar a conversão dos reagentes e produtos entre 230nm e 700nm. Contudo, a fim de compreender os resultados, ainda é necessário efetuar experimentos complementarem que foram prorrogados devido à pandemia no atual momento.