INCT de catálise em sistemas moleculares e nanoestruturados

Abstract

O tiazolimidazol e os azo-heterociclos são compostos cujo a química vêm atraíndo atenção devido a sua grande utilidade em síntese orgânica e por apresentarem diversas atividades biológicas. Tais como atividades anticâncer, antitubercular, antibacteriano, antifúngico, anticonvulsivante, analgésico, e antissecretárias. Além disso, os compostos aril-azo são amplamente utilizados em várias áreas, incluindo na indústria química, produtos farmacêuticos, quimio-sensores, eletrônicos e cristais líquidos.O desenvolvimento de novos procedimentos sintéticos para obter híbridos multi-direcionados desses esqueletos (aril-azo imidazoheteroarenes) em uma única estrutura seriam úteis, devido à suas diversas aplicações.Embora existam vários relatórios sobre a preparação de compostos aril-azo, a maioria dos protocolos geralmente apresentam condição ácida, tempo de reação alto, baixa temperatura, atmosfera inerte, baixos rendimentos e estabilidade reduzida de sais de diazônio à temperatura ambiente. A maioria destes métodos procede através de fortes ácidos condições que limitam seu uso em síntese complexa, especialmente quando o substrato contém um grupo lábil aos ácidos.Em vista disso, nesse projeto, estudou-se condições reacionais para promover a síntese do tiazolimidazol funcionalizado com o azo-heterociclos (4) usando princípios de química verde visando uma raeção condicional mais branda e ambientalmente amigável. Para tanto, reagiu-se imidazo[2,1-b]tiazol (2) com tetrafluorborato de fenil diazônio (3) catalisado por Eosina Y Na2 em acetonitrila sobre irradiação de LED verde. Observou-se que, à temperatura ambiente, os produtos desejados foram obtidos com bons rendimentos.