Calcogenação one pot de 1,3,4-oxadiazóis com iodoarenos e Se elementar catalisada por CuO suportado em matriz sólida

Abstract

Neste trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a calcogenação one-pot de 1,3,4-oxadiazóis empregando CuO/vidro borofosfato como sistema catalítico. Pelo uso deste catalisador, foi possível mediar a selenilação destes heterociclos na presença de iodo (hetero)-arenos, utilizando selênio elementar. A partir desta abordagem foram sintetizados 20 seleno-(hetero)-arenos, sendo alguns deles inéditos em literatura. Os rendimentos variaram entre 15 e 76% na obtenção destes híbridos moleculares. Metodologia aplicada foi bastante tolerante para diferentes grupos funcionais, tanto na porção dos iodoarenos como na dos oxadiazóis 2-substituidos.<br>

Abstract : In this work, a new methodology was developed for the one-pot calcogenation of 1,3,4-oxadiazoles using CuO/borofosfate glass as catalytic system. Using this system, it was possible to mediate the selenylation of this heterocycle in the presence of iodo(hetero)-arenes using elemental selenium. Utilizing this methodology, 20 seleno-(hetero)-arenos were synthesized, and some of them have not been reported in the literature. The yields varied between 15-76% in obtaining these molecular hybrids. This medodology has proven to be quite tolerant to several functional groups, both in the iodoarenes portion as well as the 2-substituted oxadiazols.