Síntese de 3-selenilbenzo[b]furanos por meio da ciclização eletroquímica de 2-alquenilfenóis

Abstract

O presente trabalho consiste em uma nova metodologia eletrossintética para a obtenção de 3-selenilbenzo[b]furanos a partir da ciclização de 2-alquenilfenóis. Inicialmente, foi realizado o processo de otimização do método a fim de se maximizar a sua eficiência, empregando-se como substratos modelo, o 2-aquenilfenol e o disseleneto de difenila. No total, foram testadas vinte e duas condições reacionais diferentes, variando tanto as condições clássicas de reação, como temperatura, solvente, quantidade dos reagentes, atmosfera da reação, bem como os parâmetros eletroquímicos, resultando em rendimentos que variaram de 41% a 95%. Após a otimização do método foi realizada a variação estrutural dos materiais de partida, visando ampliar o escopo reacional. Foram produzidos um total de 14 exemplos de 3- selenilbenzo[b]furanos por meio dessa nova metodologia. Por fim, foram realizados 4 experimentos controle a fim de se obterem informações a respeito do mecanismo pelo qual se dá a reação.</br>

Abstract: The present work consists in the development of a novel electrosynthetic method for obtaining 3-selenylbenzo[b]furans from the ciclization of 2-alkenylphenols. Initially, the optimization process for the transformation was performed in order to maximize its efficiency, employing 2-alkenylphenol and diphenyl diselenide as model substrates. A total of twenty two different reaction conditions were tested, varying both the classic reaction conditions such as temperature, solvent, quantity of reactants, reaction?s atmosphere, as well as the electrochemical parameters, resulting in yields from 41% to 95%. After optimization, the structural variation of the substrates was performed aiming to expand the reaction?s scope. A total of fourteen examples of 3- selanylbenzo[b]furans were successfully synthesized using the new methodology. Finally, four experiments were carried to obtain information about the reaction?s mechanism.