Síntese de uma nova classe de híbridos moleculares beta-calcogenamino/di-terc-butilfenólicos via reação de Ugi 4-componentes.

Abstract

Neste trabalho foi realizada a síntese de uma nova classe de híbridos moleculares pseudopeptídicos a partir da combinação dos núcleos β-calcogenamina e 2,6-di-terc-butilfenol através da reação de Ugi 4-componentes. A utilização desses dois núcleos foi baseada em suas propriedades antioxidantes, onde as β-calcogenaminas agem de forma mimética à enzima glutationa peroxidase (GPx) e o 2,6-di-terc-butilfenol atua na captura de radicais livres. Com o intuíto de que essa combinação formasse novas moléculas que possam atuar como antioxidantes multifuncionais, substâncias que têm uma série de aplicações na indústria farmacêutica, alimentícia e de cosméticos. A estratégia sintética adotada se mostrou altamente eficiente, uma vez que proporcionou: (i) a obtenção de esqueletos carbônicos relativamente complexos em apenas uma etapa sintética; (ii) bons rendimentos para os produtos desejados, na faixa de 30-74%, e; (iii) uma rápida diversificação estrutural para as moléculas desejadas. Dessa maneira, conciliando os conceitos de hibridização molecular e reações multicomponentes, através da metodologia adotada foi possível obter 19 híbridos peptóides inéditos.