Extrato bruto de Acmella oleracea obtido por aparato de Soxhlet: caracterização química por CLUE-EM e isolamento de alcamidas por CPC

Abstract

A Acmella oleracea apresenta propriedade antinociceptiva, antioxidante, anti-inflamatória, antibacteriana, além dos efeitos sensoriais de pungência, formigamento, entorpecimento e salivação. Entre as substâncias de interesse presentes na espécie estão as alcamidas. Diante do interesse nessas estruturas, este trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de extrato bruto de A. oleracea por meio do aparato Soxhlet e a purificação das alcamidas por meio da técnica inovadora de cromatografia de partição centrífuga (CPC). A caracterização dos compostos por Cromatografia líquida de ultra eficiência acoplada à espectrometria de massas (CLUE-EM) possibilitou a identificação de 13 compostos no extrato bruto (sendo 12 alcamidas), incluído um composto novo. A otimização do processo de isolamento das alcamidas por CPC permitiu a validação de sua aplicação, buscando manter/otimizar a eficiência do fracionamento do extrato e purificação das alcamidas em uma única etapa, sendo purificadas três substâncias, incluído o componente majoritário espilantol (8). Um método complementar de CPC foi desenvolvido, mostrando-se eficaz para o para a purificação da substância nova N-isobutildeca- 2,8-dien-6-inamida (1), cujo isolamento está sendo descrita aqui pela primeira vez na literatura. A investigação da atividade biológica das alcamidas isoladas a partir desse projeto permitirá uma melhor compreensão do potencial terapêutico, além de representar um progresso na busca de alternativas para o tratamento da doença tropical negligenciada tracoma, causada a partir da infecção por Chlamydia trachomatis.

Acmella oleracea has antinociceptive, antioxidant, anti-inflammatory and antibacterial properties, in addition to the sensory effects of pungency, tingling, numbness and salivation. Among the substances of interest present in the species are the alkamides. Given the interest in these structures, this work aimed to develop a crude extract of A. oleracea using the Soxhlet apparatus and the purification of alkamides using the innovative technique of centrifugal partition chromatography (CPC). The characterization of the compounds by ultra-performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (UPLC-MS) enabled the identification of 13 compounds in the crude extract (12 of which were alkamides), including a new compound. The optimization of the alkamide isolation process by CPC allowed the validation of its application, seeking to maintain/optimize the efficiency of extract fractionation and alkamide purification in a single step, with three substances being purified, including the major component spilanthol (8). A complementary method of CPC was developed, proving to be effective for the purification of the new substance N-isobutyldeca-2,8-dien-6-inamide (1), whose isolation is being described here for the first time in the literature. The investigation of the biological activity of alkamides isolated from this project will allow a better understanding of the therapeutic potential, in addition to representing progress in the search for alternatives for the treatment of the neglected tropical disease trachoma, caused by Chlamydia trachomatis infection.