Aplicação de Reações Fotoquímicas e Eletroquímicas com características verdes na Preparação de Calcogeno-Heterociclos

Abstract

No presente trabalho desenvolveu-se uma metodologia eletrossintética para a obtenção de compostos heterocíclicos extremamente relevantes do ponto de vista sintético e biológico, dentre eles pode-se citar os derivados de benzofuranos contendo grupamentos organocalcogênios (RY-, Y= S, Se, Te). Buscando tornar a síntese de derivados de benzofuranos mais sustentável, este trabalho desenvolveu com sucesso uma metodologia inédita, utilizando a catalisação por eletricidade (eletroquímica) na síntese de compostos heterocíclicos derivados de benzofuranos. Para obtenção das moléculas desejadas foi necessário primeiro sintetizar o material de partida (2-etinilfenil)fenol, para isso empregou-se o acoplamento cruzado de Sonogashira, já descrito na literatura. Com os materiais de partida sintetizados otimizou-se a reação testando diferentes condições reacionais, a condição ótima encontrada possibilitou a obtenção do produto desejado com 99% de rendimento. A fim de testar a versatilidade e robustez do método desenvolvido variou-se os substituintes dos materiais de partida com intuito de sintetizar novos derivados de benzofuranos. Desta forma foi possível obter derivados de benzofuranos com excelentes rendimentos (de 81 a 99%), construindo uma sólida, versátil e ambientalmente amigável metodologia para sua síntese.

No presente trabalho desenvolveu-se uma metodologia eletrossintética para a obtenção de compostos heterocíclicos extremamente relevantes do ponto de vista sintético e biológico, dentre eles pode-se citar os derivados de benzofuranos contendo grupamentos organocalcogênios (RY-, Y= S, Se, Te). Buscando tornar a síntese de derivados de benzofuranos mais sustentável, este trabalho desenvolveu com sucesso uma metodologia inédita, utilizando a catalisação por eletricidade (eletroquímica) na síntese de compostos heterocíclicos derivados de benzofuranos. Para obtenção das moléculas desejadas foi necessário primeiro sintetizar o material de partida (2-etinilfenil)fenol, para isso empregou-se o acoplamento cruzado de Sonogashira, já descrito na literatura. Com os materiais de partida sintetizados otimizou-se a reação testando diferentes condições reacionais, a condição ótima encontrada possibilitou a obtenção do produto desejado com 99% de rendimento. A fim de testar a versatilidade e robustez do método desenvolvido variou-se os substituintes dos materiais de partida com intuito de sintetizar novos derivados de benzofuranos. Desta forma foi possível obter derivados de benzofuranos com excelentes rendimentos (de 81 a 99%), construindo uma sólida, versátil e ambientalmente amigável metodologia para sua síntese.