Desenvolvimento de nova metodologia sustentável para obtenção de compostos organocalcogênios

Abstract

Compostos orgânicos sintéticos que contam com a inserção de átomos de calcogênios, têm sido de grande interesse, muito em parte pelos seus possíveis papéis terapêuticos e desenvolvimento de materiais funcionais. Dentre os elementos que compõem esta classe, o selênio (Se) caracteriza-se como um mineral e nutriente essencial para o homem. A síntese orgânica de organoselenídeos é utilizada para a obtenção de novos potenciais candidatos a fármacos devido ao seu alto poder antioxidante. O presente trabalho trata do planejamento, síntese e caracterização de moléculas organoselênicas com funções bioativas. Para tanto, foi utilizada uma abordagem ecologicamente amigável, direta e possibilitando elevado rendimento. Neste contexto, esta pesquisa tem atuado no desenvolvimento de metodologias sintéticas mais limpas, com a utilização de técnicas avançadas de Síntese Verde, através da aplicação de ultrassom como fonte de energia. De maneira geral, desenvolveu-se a síntese de oxadiazóis selenados através da funcionalização de ligação Csp2 -H promovida por K2CO3, em um meio reacional livre de metais de transição. A otimização reacional foi realizada através da avaliação de diferentes tempos reacionais, temperaturas de síntese, tipos de solventes e concentração de catalisador. Além disso, foi avaliada a eficiência da metodologia com relação a diferentes oxadiazóis contendo diferentes grupos funcionais substituintes. As análises de rendimento demonstraram que é possível a obtenção dos compostos desejados com elevado rendimento mesmo sob condições brandas de síntese, demonstrando a eficiência da metodologia proposta neste trabalho.

Abstract: Synthetic organic compounds counting with the insertion of chalcogen atoms have been of great interest, specially due to their possible therapeutic roles and the development of new functional materials. Among the elements of this class, selenium (Se) is characterized as an essential mineral and nutrient for humans. The organic synthesis of organoselenides is used to obtain new potential drug candidates due to their high antioxidant activity. The present work deals with the planning, synthesis and characterization of organoselenic molecules with bioactive functions. For that, a new approach was developed, which was either ecologically friendly, direct, and allowing for high yield. In this context, this research has been acting in the development of cleaner synthetic methodologies, with the use of advanced Green Synthesis techniques, through the application of ultrasound as an energy source. In general, the synthesis of selenated oxadiazoles was developed through functionalization of the Csp2-H bond promoted by K2CO3, in a reaction medium free of transition metals. Reaction optimization was carried out by evaluating different reaction times, synthesis temperatures, types of solvents and catalyst concentration. Furthermore, the efficiency of the methodology against different oxadiazoles containing different substituent functional groups was evaluated. The yield analyzes demonstrated that it is possible to obtain the desired compounds with high yield even under mild synthesis conditions, showing the efficiency of the methodology proposed in this work.