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Eugenol é um composto natural presente no óleo essencial de várias plantas, sendo um dos principais constituintes do cravo da índia, muito utilizado como flavorizante na indústria cosmética e alimentícia. Além disso, está associado a vários estudos envolvendo diferentes atividades biológicas como: antimicrobiano, anti-inflamatório, antioxidantes, analgésicos, entre outros. Somado a suas potenciais aplicações, o eugenol apresenta uma estrutura funcionalizada, podendo sofrer diferentes modificações estruturais, portanto, torna-se um precursor versátil para a síntese de moléculas bioativas. Neste contexto, considerando-se a bioatividade do grupo sulfonil, neste projeto desenvolve-se uma rota sintética para a síntese de sulfonamidas derivadas do eugenol, proveniente do cravo da índia, com potenciais agentes antimicrobianos. A síntese foi realizada em quatro etapas, envolvendo a redução da ligação olefínica (etapa 1), a proteção do grupo OH fenólico (etapa 2), a clorossulfonação (etapa 3), seguida da reação com as aminas para a obtenção das sulfonamidas. As etapas 1, 2 e 3 foram bem sucedidas, com respectivos rendimentos experimentais de aproximadamente 80, 80 e 50%. Contudo, devido às dificuldades experimentais envolvendo a aquisição do reagente ácido clorossulfônico (para a realização da etapa 3), não foi possível obter a série de sulfonamidas inicialmente propostas neste projeto. Todavia, foi possível otimizar todas as etapas para dar continuidade á síntese assim que o reagente for adquirido. Todos compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho (FTIR) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H). De forma a explorar o projeto durante a espera do reagente, foram realizados alguns estudos in sílico, para predição de alguns parâmetros farmacocinéticos, como propriedades físico-químicas, solubilidade, lipofilicidade e toxicidade, que estão em processo de análise. |
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