Síntese de compostos heterocíclicos isocromenos e isocromenonas, via abordagem eletrossintética utilizando eletrodos de sacrifício

Abstract

A obtenção de compostos heterocíclicos bioativos utilizando a metodologia eletrossintética é de grande relevância na síntese orgânica e desperta grande interesse medicinal pelas suas propriedades biológicas. Dentre esses compostos, destacam-se os derivados de isocromenos e isocromenonas. Em concordância com a Química Verde, o presente trabalho tem por objetivo desenvolver uma metodologia inovadora para a síntese de isocromenos e isocromenonas com o emprego da eletrocatálise, utilizando eletrodos de sacrifício. Com o propósito de obter a molécula alvo, primeiro foi sintetizado os materiais de partida, ácidos 2-(etinilfenil)benzoatos, através do acoplamento cruzado de Sonogashira, além das reações de esterificação e hidrólise, já descritas na literatura. Após sintetizar os materiais de partida, diferentes condições reacionais foram testadas para consolidar a otimização, concebendo excelente desempenho de 94% de rendimento. Para testar a robustez e a variabilidade do método experimental desenvolvido, variaram-se os substituintes nos materiais de partida para ampliar o escopo reacional dos derivados de isocumarinas. Assim, as moléculas obtidas tiveram ótimos rendimentos de 68% a 89% em condições mais brandas, consideradas como mais sustentáveis na química orgânica moderna.