Estudos cinéticos da reação de despropargilação de substratos derivados da 4-metil-umbeliferona mediada pelo dímero do cloreto de alil paládio em condições biológicas

Abstract

Neste trabalho, moléculas derivadas da 4-metil-umbeliferona foram utilizadas como substratos modelos para o estudo de reações de clivagem mediada por catalisadores de metais de transição no meio biológico. Os substratos possuem os grupos fenóis protegidos pela adição de grupos propargílicos, que podem ser ativados por um metal de transição. A análise cinética de dois compostos: 7-(2-propinil)-oxi-4-metilcumarina (Prop-4-MU) e 7-(2-metil-3-butinil)-oxi-4-metilcumarina (Me2Prop-4-MU) em condições que simulam as do meio biológico, utilizando como catalisador o complexo: dímero de cloreto de alil paládio (II) (Pd2Allyl2Cl2,), permitiu analisar que não há diferença significativa na velocidade das reações de despropargilação devido a presença do grupo substituto (metilas) na estrutura do grupo protetor. Isso demonstra que a presença de substituintes pode não interferir significativamente no mecanismo da reação. Assim, é possível desenvolver compostos com grupos propargil substituídos com propriedades otimizadas para o desenvolvimento das reações de clivagem no espaço biológico, sem perder consideravelmente a eficiência da desproteção.