Estudo experimental e computacional da descarboxilação de ácidos orto-hidróxinaftóicos

Abstract

A descarboxilação é uma reação química na qual um grupo carboxila é eliminado de um composto na forma de dióxido de carbono. Geralmente a reação ocorre rapidamente em sistemas que permitam formar estados de transição cíclicos. Adicionalmente, em alguns casos especiais, a reação pode ocorrer devido à características estruturas da molécula que forçam a perda de CO2. No presente estudo, serão analisadas as velocidades da reação de descarboxilação em água de uma série de isômeros que contém um grupo -OH e -CO2H ligados à um anel naftalênico. Mais especificamente, será analisados (nome seguido de SMILES): ácido 1-hidroxi-2-nafótico O=C(O)C1=CC=C2C=CC=CC2=C1O ácido 2-hidroxi-1-nafótico OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C(O)=O ácido 2-hidroxi-3-nafótico O=C(O)C1=C(O)C=C2C=CC=CC2=C1 As velocidades de reação serão acompanhadas em diversos pHs e temperaturas a fim de obterem-se as energias de ativação para reação. A estrutura dos produtos será elucidada via 1H NMR e IV. Adicionalmente, estudos de modelagem computacional serão realizados para auxiliar na determinação do mecanismo de reação