Inserção de grupo imidazol em polimetilmetacrilato para produção de organocatalisadores heterogêneos

Abstract

Polímeros são macromoléculas que possuem uma vasta gama de aplicações. Neste trabalho, explorou-se a modificação do poli(acrilato de metila) (PMMA), um polímero comum e de baixo custo, com 1-(3-aminopropil)imidazol (APIM) visando a produção de um organocatalisador heterogêneo e de fácil reutilização. Dentre os parâmetros explorados, verificou-se o efeito do solvente reacional (DMSO ou DMF), tempo e temperatura. A atividade catalítica do material foi avaliada frente à decomposição do acetato de 4-nitrofenila (4NFA), um composto modelo bastante utilizado para avaliar a atividade catalítica de organocatalisadores que contém o grupo imidazol. Os resultados de 1HNMR indicam que em DMF 84 % dos monômeros de PMMA reagiram com APIM formando o PMMA modificado. Já em DMSO a conversão foi de apenas 10 %. O PMMA modificado em DMF levou a formação de um filme, o qual foi empregado na hidrólise do 4NFA em pH 7,5 (tampão fosfato). As cinéticas exibem um perfil de primeira ordem, sendo que o kobs para esta cinética foi de 0,00856 min-1 quando utilizados 0,147 g de polímero em 10 ml de meio reacional. Esse valor permite calcular um valor de kN igual a 4,85x10-4 L.g-1 .min-1 , o qual é cerca de 160 vezes menor do que o valor de kN determinado para o APIM nas mesmas condições. Apesar da baixa atividade catalítica observada para o PMMA modificado em DMF quando comparada a do APIM livre em solução, o polímero modificado exibe fácil recuperação e estabilidade, sendo necessário somente uma lavagem para ser recuperado após o uso.