Síntese enantiosseletiva de isoflavonas quirais através de adição conjugada de 2-hidroxifenilenaminonas a 2-acilimidazóis α,β-insaturados

Abstract

Este vídeo apresenta as tentativas de obtenção de isoflavonas quirais a partir da adição conjugada da 2-hidroxifenilenaminona a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um complexo de ródio como ácido de Lewis quiral. Por conta de as tentativas não terem sido bem-sucedidas, voltamos nossa atenção para uma alternativa: a obtenção de compostos cumarínicos quirais através da adição conjugada da 4-hidroxicumarina ao mesmo aceptor de Michael. Esta última consiste em uma metodologia sintética enantiosseletiva que tem mostrado bons resultados após a otimização de algumas condições reacionais. Ressalta-se que foi possível obter o produto desejado com uma baixa carga catalítica de 1,0 mol%, mantendo uma alta razão enantiomérica de 99:1, e empregando um solvente ambientalmente amigável (EtOH).