Desenvolvimento de materiais moleculares discóticos baseados em acilhidrazonas

Abstract

Neste projeto, objetivou-se demonstrar o real potencial da aplicação das acilhidrazonas na funcionalização de mesógenos, além de contribuir com o desenvolvimento de novos materiais orgânicos, funcionais e adaptativos, aplicáveis em sistemas complexos. Para tal, foram desenvolvidas quatro moléculas discóticas inéditas funcionalizadas com três grupos acilhidrazonas, em diferentes orientações, bem como com variado números de cadeias periféricas, permitindo-se avaliar o efeito nas propriedades fotocrômicas e mesomórficas. A síntese desses materiais consistiu na produção de dois blocos sintéticos diferentes, o centro rígido e os braços flexíveis, que foram conectados na etapa final. Entre os materiais preparados, apenas os derivados com 6 cadeias alcóxi apresentaram propriedade líquido cristalinas e capacidade de gelificação. As propriedades mesomórficas foram caracterizadas por MOLP, DSC e DRX, sendo possível verificar uma autoorganização do tipo colunar hexagonal formada. Todos os materiais apresentaram capacidade fotoisomerização, caracterizada por RMN e UV-vis. Além disso, demonstrou-se a capacidade e complexação com Cu 2+ e a sensibilidade ao íon CN-

Abstract: In this project, the objective was to demonstrate the real potential of applying acylhydrazones in the functionalization of mesogens, as well as to contribute to the development of new organic, functional, and adaptive materials applicable in complex systems. To achieve this, four novel discotic molecules functionalized with three acylhydrazone groups in different orientations were developed, along with varying numbers of peripheral chains, allowing the evaluation of their effects on photocromic and mesomorphic properties. The synthesis of these materials involved the production of two different synthetic blocks, the rigid core, and the flexible arms, which were connected in the final step. Among the prepared materials, only those derivatives with 6 alkoxy chains exhibited liquid crystalline properties and gelation capacity. Mesomorphic properties were characterized by MOLP, DSC, and XRD, revealing a hexagonal columnar self-organization. All materials demonstrated photoisomerization capability, characterized by NMR and UV-vis. Additionally, the ability for complexation with Cu2+ and sensitivity to the CNion were demonstrated.