Halogenação da 4-fenilamino cumarina empregando ácidos tri-haloisocianúricos

Abstract

A halogenação seletiva de moléculas orgânicas é um tema de grande relevância, considerando sua aplicação na síntese de compostos bioativos com propriedades medicinais, agrícolas e industriais. A funcionalização seletiva da posição 3 desse núcleo químico expande suas possibilidades como bloco construtivo em síntese orgânica, com potencial para a criação de derivados com atividades antimicrobianas e anticancerígenas. Este trabalho apresenta o desenvolvimento de um novo protocolo para a halogenação seletiva da 4-fenilaminocumarina utilizando ácidos tri-haloisocianúricos (TXCA), em particular o ácido tribromoisocianúrico (TBCA) e o ácido tricloroisocianúrico (TCCA), como agentes halogenantes. Inicialmente, foram realizados estudos exploratórios para verificar a reatividade desses compostos e identificar as condições ótimas de reação. A condição ideal foi determinada variando-se solventes, tempos de reação e quantidades de reagentes, obtendo-se como resultado uma halogenação eficiente na posição 3 do núcleo da 4-fenilaminocumarina, favorecida pela influência eletrônica do grupo amino e do éster adjacentes. A utilização do TBCA permitiu obter produtos halogenados com bons rendimentos, enquanto o TCCA apresentou resultados inferiores, mas ainda promissores. A metodologia desenvolvida consiste em uma alternativa mais prática, menos tóxica e mais barata comparada a métodos tradicionais de halogenação.