Reações de 1,1,1-tricloro-2-propanona com nucleofilos nitrogenados e oxigenados

Abstract

A preparação de diversas amidas, hidrazidas e ésteres pela reação de 1,1,1-tricloro-2-propanona demonstrou ser um processo sintético geral, de fácil execução e com elevados rendimentos. Em n-hexano a 25oC as reações processaram-se rapidamente com aminas alifáticas primárias e secundárias. Porém com aminas aromáticas e alcoóis são exigidas condições de refluxo e a presença de uma amina terciária como catalisador. A 1,1,1-tricloro-2-propanona apresenta como características ser um reagente acilante seletivo, visto discriminar diferentes nucleófilos, ser de fácil manuseio, economicamente viável, estável e não alterar as condições do meio reacional por formação de subprodutos.