Reação de 2,2,2-tricloro-1-feniletanona com nucleofilos de enxofre, carbono e o xigenio

Abstract

A 2,2,2-tricloro-1feniletanona (TCA) foi submetida a reações com nucleófilos de enxofre, oxigênio e carbono. As reações de TCA e de 2,2,-dicloro-1-feniletanona (DCA) com tiofenol em n-hexano e na presença de trietilamina dão como produtos 2,2-bis(feniltio)-1-feniletanona, 2-feniltio-1-feniletanona, dissulfeto de difenila e cloridato de trietilamônio. Uma proposta mecanística é discutida. TCA e nitrometano reagem em DMSO, com catálise por tert-butóxido de potássio, produzindo 2-nitro-1-feniletanona com 93% de rendimento. Reações de TCA com dietilmalonato, aceto acetato de etila, ciano acetato de metila, nitroetano e acetonitrila, nas mesmas condições, dão misturas complexas de produtos, enão são úteis para fins sintéticos. TCA reage com fenil-lítio (-60oC) e com n-butil-lítio (25oC) produzindo DCA. A reação de TCA com amino-alcoóis, catalisada por trietilamina, produz amino-ésteres em rendimentos elevados.