Regiosseletividade na abertura do anel do 1,3 - benzodioxol substituido com grupos eletron-retiradores

Abstract

O grupo do dioximetilênico (e.g., 1,3-benzodioxol) é encontrado em muitos produtos naturais, particularmente alcalóides. Esse grupo serve como um meio de proteção para os catecóis, pois como os arilalquiléteres, ele é inerte para uma grande variedade de reações químicas. No presente trabalho, estudou-se a regiosseletividade na abertura do anel dioximetilênico de 1,3-benzodioxól substituídos com grupos elétron-retiradores diante de alguns nucleófilos em solvente dipolar aprótico, e.g., propanotiol/DMF. Duas formas de ataque nucleofílico, conduzindo a dois produtos diferentes, foram observadas: um ataque ipso em um carbono do anel e um ataque no carbono metilênico.