Preparação de derivados de 2,2,2-tricloro-1-ariletanonas e 1,1,1-bis-tricloroacetona

Abstract

Com o objetivo de explorar a habilidade de grupos de saída triclorometila em preparações, as 2,2,2-tricloro-1-ariletanonas (p-xTCA) e a hexacloroacetona (HCA) foram submetidas a diversas reações com nucleófilos de nitrogênio e fósforo. A reação da HCA com etilenodiamina, em proporções molares de 1:10 mmol, com ou sem etanol, após agitação por 24 h e longo período de repouso (4-5 dias), produziu 2-(bis)imidazolidina. Como método alternativo de preparação de uréias assimétricas dissubstituídas, a HCA reage com aminas primárias (R1NH2) para formar tricloroacetamidas, que por sua vez, em presença de Na2Co3/DMSO e de uma amina do tipo R2-NH2 (80oC, 30 minutos), reage via isocianato, formando as uréias assimétricas correspondentes. As p-x-tricloroariletanonas (x = H, Cl, Me e MeO) reagem com trietilfosfito para formar halovinilfosfatos. Esses compostos possuem propriedades pesticidas.