Sintese de compostos N-aril e N-Alquilarilimidicos ciclicos : correlação estrutura quimica-atividade biologica

Abstract

Estudos anteriores realizados em nossos laboratórios com várias imidas cíclicas, análogas ao alcalóide natural Filantimida, o qual foi isolado de Phyllantus sellowianus apresentando atividade antiespasmódica e antibacteriana, permitiram a importante avaliação das atividades farmacológicas e biológicas deste tipo de substâncias. Neste trabalho descreve-se a síntese de compostos N-aril e N-alquilarilimídicos cíclicos, como: 3,4-dicloro-N-aril e N-alquilarilmaleimidas, 3-cloro-4-substituídas-N-aril e N-alquilarilmaleimidas, N-arilnaftalimidas, bis-N-aril e N-alquilarilnaftalimidas. As sínteses descritas levaram a compostos com bons rendimentos. Estes compostos foram identificados através de ressonância magnética nuclear de 1H, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massa. Os compostos obtidos demonstraram pronunciada atividade analgésica, sendo que todos os compostos testados no modelo de contorções abdominais causadas pelo ácido acético 0,6 % foram mais eficazes que a aspirina e o paracetamol. Algumas dicloromaleimidas e seus derivados apresentararn importante atividade antibacteriana. As várias modificações estruturais das dicloromaleimidas possibilitaram a aplicação do Método de Topliss, assim como, a determinação de fatores estruturais importantes relacionados com a atividade biológica dos mesmos.