Catalise cationica na hidrolise de bases de Schiff

Abstract

A reação de hidrólise das bases de Schiff N-benzildenoanilina, 4-metóxi-N-benzilidenoanilina, 2-metóxi-N-benzilidenoanilina e 2-(2-etoxi)etóxi-N-benzilidenoanilina foi estudada a 25oC, na presença de sais de metais alcalinos e alcalino-terrosos em diversas concentrações. A força iônica foi mantida constante no meio etanólico aquoso (88%) através da adição de tetrafluoroborato de tetrabutilamônio. Os resultados foram explicados em termos de três fatores: a) o efeito inibitório da complexação do íon metálico com o átomo ligado ao anel; b) o efeito provocado pela associação do cátion com o átomo de nitrogênio imínico; c) o efeito templato, envolvendo a associação do íon metálico com os átomos de oxigênio da cadeia lateral.