Acilaçao de aminas utilizando o ácido 3-acetóxi-2-naftóico:Efeito do grupo carboxilato na catálise intramolecular

Abstract

O estudo de modelos enzimático do tipo não mimético de catálise intramolecular viabiliza o desenvolvimento de catalisadores que sejam eficientes e seletivos. Além disso, fornece informações valiosas da dinâmica que ocorre no centro ativo de enzimas, responsáveis pelo notável desempenho dos sistemas biológicos. Tendo em vista o contexto referido, foi estudado o ácido 3-acetóxi 2- naftóico (3Ac), preparado a partir da acilação do ácido 3-hidróxi-2-naftóico (3OH), como possível reagente para a acilação de metilamina,hexilamina, dodecilamina, dietilamina, N-metilbutilamina e difenilamina em etanol, visando a compreensão dessas reações e o desenvolvimento de métodos seletivos e brandos de acilação, contribuindo para o ideal de “Química Verde”. As reações foram acompanhadas empregando-se espectrometria de UV-Vis em etanol e 1,4-dioxano e os produtos identificados por 1H RMN. Os resultados indicaram que a velocidade de acilação das aminas é maior quanto menor o tamanho da cadeia e que aminas secundárias são aciladas com uma velocidade inferior às primárias, indicando o 3Ac como um potencial acilador seletivo. Além disso, resultados preliminares permitem especular sobre o mecanismo das reações e do papel primordial do solvente nestas reações.