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Abstract:
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Neste projeto é descrito uma nova metodologia sintética enantiosseletiva para
funcionalização de compostos imidazólicos. A reação consiste em uma adição
conjugada dos referidos compostos imidazolicos a 2-acilimidazóis α,β-insaturados,
empregando um complexo de ródio como ácido de Lewis quiral. Um 2-acilimidazol
α,β-insaturado e a 2-fenilimidazo[1,2-a]piridina foram utilizados como
compostos-modelo para condução do estudo de otimização das condições
reacionais. Os resultados obtidos até o presente momento mostraram que a reação
funciona muito bem, tendo em vista que o produto adição conjugada foi obtido com
rendimento 99% e razão enantiomérica > 99:1. Fato relevante é que esses
resultados foram obtidos empregando-se uma carga catalítica baixa (2 mol%), um
tempo reacional reduzido (3 h), além de um solvente ambientalmente amigável
(EtOH), o que torna essa metodologia bastante atrativa do ponto de vista de
sustentabilidade. |
